原料药

孕三烯酮

  • 产品名称:孕三烯酮
  • CAS:16320-04-0
  • 别名：强诺酮(孕三烯酮);孕三烯酮;13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮;D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
  • 英文名：Gestrinone
    • 熔点 150-152°C
    • 比旋光度 D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol)
    • 沸点 388.8°C (rough estimate)
    • 密度 1.1040 (rough estimate)
    • 折射率 1.4900 (estimate)
    • 储存条件 -20°C Freezer
    • Merck 14,4415
    • CAS 数据库16320-04-0(CAS DataBase Reference)
    • 化学性质 从乙酸乙酯和苯-环己烷(1：1)结晶，无臭。熔点154℃。[α]D20+84.6°(C=0.41，甲醇)。
    • 用途 孕激素。用于子宫内膜异位。
    • 生产方法 方法1：化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合，得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化，得到(Ⅳ)。部分水解后，用醋酐处理，得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后，再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下，环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ)，用二氯二氢醌(DDQ)脱氢，引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇，再氧化得3，17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应，引入乙炔基，再脱去保护基得到孕三烯酮。
      方法2：把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中，在氮气气氛中加热回流lh。冷却，倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠，用乙醚提取。提取液水洗至中性，真空蒸馏至于，得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷，用硅酸镁层析，洗脱液为二氯甲烷，得51mg产品。先用乙酸乙酯，再用苯一环己烷(1：1)混合液重结晶，得36mg的孕三烯酮，熔点154℃。

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