原料药

拉坦前列腺素

产品名称:拉坦前列腺素

CAS:130209-82-4

别名：拉坦前列素;7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)-环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯;[1R-[1Α(Z),2Β(R^<*>^),3Α,5Α]]-7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊基]-5-庚烯酸1-甲基乙基酯;拉坦前列腺素,拉坦前列素;拉坦前列素及中间体;拉坦前列腺素130209-82-4,厂家投产130209-82-4;拉坦;拉坦前列腺素

英文名：Latanoprost

比旋光度 D20 +31.57° (c = 0.91 in acetonitrile)
储存条件 −20°C
溶解度 DMSO: freely soluble
形态oil
颜色pale yellow
Merck 14,5376
InChIKeyGGXICVAJURFBLW-RDSJPUOVSA-N
CAS 数据库130209-82-4(CAS DataBase Reference)

产品描述拉坦前列腺素(商品名：适利达)是一种新型的抗青光眼药物，适用于原发性开角型青光眼以及用其他药物难以治疗或耐受的眼压过高患者的局部治疗，对色素播散性青光眼、房角退缩、慢性闭角型青光眼、静止期葡萄膜炎和表皮剥脱综合征等也有较好的效果，但对于活动期葡萄膜炎则无效。
拉坦前列腺素是前列腺素F2α的衍生物，为选择性F2α受体激动剂.它是一种无活性但能迅速渗透到角膜里的物质,在角膜和血浆中可水解为具有活性的游离酸.它能增加房水通过眼角素层的流出量,用药量小,但促进房水充出量大,药液能渗透到眼球上睫脉络膜上层,具有良好降眼压效果.还可将使青光眼患者通常会堵塞的眼球小梁结构筛网通畅.
分子结构拉坦前列腺素包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环，结构中的α-碳链末端的酯类有助于穿透角膜，在角膜基质层，拉坦前列腺素分解成自由酸，作为活性部分，与FP受体相结合，在C15上含有氢氧基团，在链的末端有一个短的ω-链和一个苯环，对于发挥药效很重要。
不良反应与副作用局部用药可能发生轻至中度的结膜或巩膜充血。
偶见眼睛轻微发红。
在治疗的最初2-3天，眼睛会有轻微的异物感，少数病人可能出现皮疹。
化学性质无色油。[α]_D²⁰+31.57°(C=0.91，乙腈)。
用途用于治疗青光眼。
生产方法化合物(Ⅰ)溶于甲苯，冷至18℃，加入二环己基碳化二亚胺(DCC)和磷酸，然后加入(4-苯基-3-氧丁基)三苯基镌碘化物，缩合得到化合物(Ⅱ)，再通过6步反应转化为产物。

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